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Nel periodo etrusco-romano nasce l’insediamento conosciuto con il termine latino di Clau-Clusu ed indica la chiusura della vallata rispetto ai centri circostanti. Il territorio è percorso dalla Via Maior, che collega Arezzo con la Romagna.
Questo territorio nel periodo medievale era attraversato spesso da molti pellegrini, diretti a Roma. Da qua passava la Via Romea, un tragitto alternativo alla via Francigena, i pellegrini che la percorrevano per lo più provenivano dalla Germania e nel periodo che va dal XII al XIV secolo, la motivazionie che spingeva questi uomini a spostarsi così a sud, fu il Giubileo.
Non solo popolazioni germaniche percorsero questa strada, ma anche molte altre quali scandinave, baltiche, slave e anche britanniche.
Ai Catani è legato un episodio significativo nella storia del territorio chiusino: la donazione a Francesco d'Assisi del monte della Verna da parte del conte Orlando, avvenuta nel 1213 dopo il loro incontro nel castello di San Leo. Da allora, Francesco si recò più volte alla Verna con i suoi fratelli, fino al 1224 quando vi ricevette le stimmate. A ricordo della capanna di frasche in cui il Santo viveva durante i suoi soggiorni, alla fine del XIV secolo la contessa Caterina Tarlati fece erigere la cappella di Santa Maria Maddalena, all'interno della quale è ancora conservata la pietra su cui sedette Gesù quando apparve al Santo di Assisi.
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