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Il territorio comunale di Pieve Santo Stefano è situato nell’Alta Val Tiberina, in un territorio prevalentemente montuoso, sullo spartiacque appenninico.
Il borgo in origine nacque come centro feudale, diventando viscontado, sede di podesteria ed infine capoluogo di vicariato. Secondo un'antica tradizione Pieve Santo Stefano si ritiene fondata dagli Umbri – Sarsinati, come luogo fortificato che agevolasse i collegamenti con Città di Castello e Perugia; secondo altri vanta invece un’origine romana, identificandosi con il nome di Suppetia o Sulpitia. Nel primo documento che testimonia l’esistenza del centro feudale, viene nominato come Oppidum Verone. L’attuale nome viene assunto dal borgo solo più tardi quando ormai si sviluppò come comunità intorno alla pieve omonima. Come altri borghi toscani, anche Pieve Santo Stefano era posta in posizione strategica, e per questo contesa per molti secoli, dalle vicine potenze. Nei primi decenni del 1300 divenne possesso dei Tarlati, che ne fecero sede di un viscontado dominando su tutta la valle circostante. La zona rimase possesso di questa famiglia fino a quando non furono cacciati, e gli abitanti del borgo con una delibera spontanea decisero di entrare a far parte del distretto fiorentino. Nel 1855 l'abitato fu per gran parte sommerso dalle acque del Tevere a causa di una frana staccatasi dal poggio di Belmonte. Durante la seconda guerra mondiale Pieve Santo Stefano, situata a poca distanza dalla linea gotica, subì per i bombardamenti numerose perdite tra la popolazione e gravi distruzioni.
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